O problema é que o e-mail não é capaz de cifrar uma série de metadados bastante relevantes, tais como quem envia e quem recebe as mensagens. A aplicação de PGP, que tb tem os seus problemas, pode ser relativamente eficaz para proteger o conteúdo da mensagem em si, mas há toda uma outra dimensão para lá disso que fica visível.

É pena, porque o correio eletrónico é muito conveniente e é um bom meio de comunicação para muita coisa.
Já ando a pensar fazer um cliente de Matrix (ou XMPP, mas estou mais familiarizado com o outro protocolo) que se assemelhe a um de e-mail, ao invés de uma aplicação de mensagens comum. Infelizmente o tempo não dá para tudo.